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传奇杀手“自由人”在一次任务中被搭档出卖，关押在位于北海道雪山深处的私人监狱——“雄首冬狱”。这里关押着全亚洲最凶残的罪犯，监狱长是一个热衷于观赏人类自相残杀的前外科医生。他给自由人一个选择：在一个月内，杀死狱中排行前一百名的“百鬼”，就可以获得自由。每杀一人，就会在墙上留下一滴泪痕。自由人用牙刷磨成刃，用冰锥做成长枪，在暴风雪中开始了这场血腥的狩猎。他不仅要面对巨汉、双胞胎刺客、纵火狂，还要提防那个出卖他的搭档也混在囚犯中。当他杀到第九十九人时，发现最后一人是他失散多年的亲弟弟，监狱长的真正目的是让兄弟相残，录制成黑市最昂贵的 snuff film。
动画暴力美学的极致体现。雪地场景的冷冽与血浆的热度形成强烈对比。打斗动作流畅凌厉，帧数充足。虽然剧情简单直接，但那种纯粹的杀戮快感和悲剧内核让人着迷。
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